| XXIII кръг |
| 28 април 2024, неделя, 10:30 ч: |
| Сините извори (Горна Гращица) - Велбъжд (Кюстендил) | -:- |
| Елешница (Ваксево) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| Руен (Богослов) - Осогово (Багренци) | -:-* |
| 28 април 2024, неделя, 17:00 ч: |
| Спортист (Слокощица) - Осоговец (Пиперков чифлик) | -:- |
| Струмска слава (Търновлаг) - Септември 2005 (Жабокрът) | -:- |
| Копие (Копиловци) - Сибир (Кюстендил) | -:- |
| XXIV кръг |
| 12 май 2024, неделя, 10:30 ч: |
| Сибир (Кюстендил) - Елешница (Ваксево) | -:- |
| Струма (Нови чифлик) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| Осоговец (Пиперков чифлик) - Армейци (Кюстендил) | -:- |
| 12 май 2024, неделя, 17:00 ч: |
| Осогово (Багренци) - Копие (Копиловци) | -:- |
| Септември 2005 (Жабокрът) - Сините извори (Горна Гращица) | -:- |
| Велбъжд (Кюстендил) - Спортист (Слокощица) | -:- |
| XXV кръг |
| 19 май 2024, неделя, 10:30 ч: |
| Армейци (Кюстендил) - Велбъжд (Кюстендил) | -:- |
| Сините извори (Горна Гращица) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| Струмска слава (Търновлаг) - Сибир (Кюстендил) | -:- |
| 19 май 2024, неделя, 17:30 ч: |
| Спортист (Слокощица) - Септември 2005 (Жабокрът) | -:- |
| Елешница (Ваксево) - Осогово (Багренци) | -:- |
| Копие (Копиловци) - Руен (Богослов) | -:-* |
| XXVI кръг |
| 26 май 2024, неделя, 10:30 ч: |
| Руен (Богослов) - Елешница (Ваксево) | -:-* |
| Осогово (Багренци) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| Сибир (Кюстендил) - Сините извори (Горна Гращица) | -:- |
| 26 май 2024, неделя, 17:30 ч: |
| Струма (Нови чифлик) - Спортист (Слокощица) | -:- |
| Септември 2005 (Жабокрът) - Армейци (Кюстендил) | -:- |
| Велбъжд (Кюстендил) - Осоговец (Пиперков чифлик) | -:- |
"А" ОГ Кюстендил - подгрупа "Осогово"
