| "А" ОГ Кюстендил - подгрупа "Осогово" |
| Дата | Фаза | Противник | Рез. |
| 2023-08-27 10:30 | 1 кръг | Д | Струмска слава (Търновлаг) | 1:1 |
| 2023-09-03 17:00 | 2 кръг | Г | Сините извори (Горна Гращица) | 4:2 |
| 2023-09-10 10:30 | 3 кръг | Д | Спортист (Слокощица) | 0:2 |
| 2023-09-17 10:30 | 4 кръг | Г | Армейци (Кюстендил) | 3:1 |
| 2023-09-24 17:00 | 5 кръг | Д | Осоговец (Пиперков чифлик) | 3:0 |
| 2023-10-01 10:30 | 6 кръг | Г | Велбъжд (Кюстендил) | 3:2 |
| 2023-10-08 16:00 | 7 кръг | Д | Септември 2005 (Жабокрът) | 0:0 |
| 2023-10-15 10:30 | 8 кръг | Г | Струма (Нови чифлик) | 0:2 |
| 2023-10-22 16:00 | 9 кръг | Д | Сибир (Кюстендил) | 0:2 |
| 2023-12-03 10:30 | 10 кръг | Г | Осогово (Багренци) | 3:0 |
| - | 11 кръг | | почива | |
| 2023-11-19 14:30 | 12 кръг | Д | Копие (Копиловци) | 0:3 |
| 2023-12-10 14:30 | 13 кръг | Г | Елешница (Ваксево) | 1:5 |
| 2024-02-25 10:30 | 14 кръг | Г | Струмска слава (Търновлаг) | 0:3* |
| 2024-03-03 10:30 | 15 кръг | Д | Сините извори (Горна Гращица) | 0:3* |
| 2024-03-10 10:30 | 16 кръг | Г | Спортист (Слокощица) | 0:3* |
| 2024-03-17 10:30 | 17 кръг | Д | Армейци (Кюстендил) | 0:3* |
| 2024-03-24 10:30 | 18 кръг | Г | Осоговец (Пиперков чифлик) | 0:3* |
| 2024-03-31 16:00 | 19 кръг | Д | Велбъжд (Кюстендил) | 0:3* |
| 2024-04-07 10:30 | 20 кръг | Г | Септември 2005 (Жабокрът) | 0:3* |
| 2024-04-14 16:00 | 21 кръг | Д | Струма (Нови чифлик) | 0:3* |
| 2024-04-21 10:30 | 22 кръг | Г | Сибир (Кюстендил) | 0:3* |
| 2024-04-28 10:30 | 23 кръг | Д | Осогово (Багренци) | -:- |
| - | 24 кръг | | почива | |
| 2024-05-19 17:30 | 25 кръг | Г | Копие (Копиловци) | -:- |
| 2024-05-26 10:30 | 26 кръг | Д | Елешница (Ваксево) | -:- |
Руен (Богослов)
