| "А" ОГ Кюстендил - подгрупа "Осогово" |
| Дата | Фаза | Противник | Рез. |
| 2023-08-27 10:30 | 1 кръг | Г | Септември 2005 (Жабокрът) | 1:9 |
| 2023-09-03 10:30 | 2 кръг | Д | Струма (Нови чифлик) | 1:1 |
| 2023-09-10 10:30 | 3 кръг | Г | Сибир (Кюстендил) | 1:3 |
| 2023-09-17 17:00 | 4 кръг | Д | Осогово (Багренци) | 2:1 |
| 2023-09-24 17:00 | 5 кръг | Г | Руен (Богослов) | 0:3 |
| 2023-10-01 10:30 | 6 кръг | Д | Копие (Копиловци) | 2:2 |
| 2023-10-08 16:00 | 7 кръг | Г | Елешница (Ваксево) | 1:6 |
| 2023-10-15 10:30 | 8 кръг | Д | Струмска слава (Търновлаг) | 6:0* |
| 2023-10-22 10:30 | 9 кръг | Г | Сините извори (Горна Гращица) | 1:0 |
| 2023-12-03 15:00 | 10 кръг | Д | Спортист (Слокощица) | 2:6 |
| 2023-11-12 10:30 | 11 кръг | Г | Армейци (Кюстендил) | 2:4 |
| - | 12 кръг | | почива | |
| 2023-12-10 14:30 | 13 кръг | Д | Велбъжд (Кюстендил) | 0:9 |
| 2024-02-25 15:00 | 14 кръг | Д | Септември 2005 (Жабокрът) | 1:3 |
| 2024-03-03 10:30 | 15 кръг | Г | Струма (Нови чифлик) | 4:0 |
| 2024-03-10 10:30 | 16 кръг | Д | Сибир (Кюстендил) | 0:4 |
| 2024-03-17 15:00 | 17 кръг | Г | Осогово (Багренци) | 3:1 |
| 2024-03-24 10:30 | 18 кръг | Д | Руен (Богослов) | 3:0* |
| 2024-03-31 10:30 | 19 кръг | Г | Копие (Копиловци) | 1:0 |
| 2024-04-06 17:00 | 20 кръг | Д | Елешница (Ваксево) | 1:5 |
| 2024-04-14 10:30 | 21 кръг | Г | Струмска слава (Търновлаг) | 2:3 |
| 2024-04-21 10:30 | 22 кръг | Д | Сините извори (Горна Гращица) | 3:4 |
| 2024-04-28 17:00 | 23 кръг | Г | Спортист (Слокощица) | -:- |
| 2024-05-12 10:30 | 24 кръг | Д | Армейци (Кюстендил) | -:- |
| - | 25 кръг | | почива | |
| 2024-05-26 17:30 | 26 кръг | Г | Велбъжд (Кюстендил) | -:- |
Осоговец (Пиперков чифлик)
