| I кръг |
| ненасрочен: |
| Елешница (Ваксево) - Сибир (Кюстендил) | -:- |
| II кръг |
| ненасрочен: |
| Велбъжд (Кюстендил) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| XII кръг |
| ненасрочен: |
| Спортист (Слокощица) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| Велбъжд (Кюстендил) - Армейци (Кюстендил) | -:- |
| Сините извори (Горна Гращица) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| Сибир (Кюстендил) - Елешница (Ваксево) | -:- |
| Славия 2024 (Граница) - Осоговец (Пиперков чифлик) | -:- |
| XIII кръг |
| ненасрочен: |
| Славия 2024 (Граница) - Спортист (Слокощица) | -:- |
| Осоговец (Пиперков чифлик) - Сибир (Кюстендил) | -:- |
| Копие (Копиловци) - Сините извори (Горна Гращица) | -:- |
| Струмска слава (Търновлаг) - Велбъжд (Кюстендил) | -:- |
| Армейци (Кюстендил) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| XIV кръг |
| ненасрочен: |
| Спортист (Слокощица) - Армейци (Кюстендил) | -:- |
| Струма (Нови чифлик) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| Велбъжд (Кюстендил) - Копие (Копиловци) | -:- |
| Сините извори (Горна Гращица) - Елешница (Ваксево) | -:- |
| Сибир (Кюстендил) - Славия 2024 (Граница) | -:- |
| XV кръг |
| ненасрочен: |
| Сибир (Кюстендил) - Спортист (Слокощица) | -:- |
| Осоговец (Пиперков чифлик) - Сините извори (Горна Гращица) | -:- |
| Елешница (Ваксево) - Велбъжд (Кюстендил) | -:- |
| Копие (Копиловци) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| Струмска слава (Търновлаг) - Армейци (Кюстендил) | -:- |
| XVI кръг |
| ненасрочен: |
| Спортист (Слокощица) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| Армейци (Кюстендил) - Копие (Копиловци) | -:- |
| Струма (Нови чифлик) - Елешница (Ваксево) | -:- |
| Велбъжд (Кюстендил) - Осоговец (Пиперков чифлик) | -:- |
| Сините извори (Горна Гращица) - Славия 2024 (Граница) | -:- |
| XVII кръг |
| ненасрочен: |
| Сибир (Кюстендил) - Сините извори (Горна Гращица) | -:- |
| Славия 2024 (Граница) - Велбъжд (Кюстендил) | -:- |
| Осоговец (Пиперков чифлик) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| Елешница (Ваксево) - Армейци (Кюстендил) | -:- |
| Копие (Копиловци) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| XVIII кръг |
| ненасрочен: |
| Спортист (Слокощица) - Копие (Копиловци) | -:- |
| Струмска слава (Търновлаг) - Елешница (Ваксево) | -:- |
| Армейци (Кюстендил) - Осоговец (Пиперков чифлик) | -:- |
| Струма (Нови чифлик) - Славия 2024 (Граница) | -:- |
| Велбъжд (Кюстендил) - Сибир (Кюстендил) | -:- |
| XIX кръг |
| ненасрочен: |
| Сините извори (Горна Гращица) - Спортист (Слокощица) | -:- |
| Сибир (Кюстендил) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| Славия 2024 (Граница) - Армейци (Кюстендил) | -:- |
| Осоговец (Пиперков чифлик) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| Елешница (Ваксево) - Копие (Копиловци) | -:- |
| XX кръг |
| ненасрочен: |
| Спортист (Слокощица) - Елешница (Ваксево) | -:- |
| Копие (Копиловци) - Осоговец (Пиперков чифлик) | -:- |
| Струмска слава (Търновлаг) - Славия 2024 (Граница) | -:- |
| Армейци (Кюстендил) - Сибир (Кюстендил) | -:- |
| Велбъжд (Кюстендил) - Сините извори (Горна Гращица) | -:- |
| XXI кръг |
| ненасрочен: |
| Велбъжд (Кюстендил) - Спортист (Слокощица) | -:- |
| Сините извори (Горна Гращица) - Струма (Нови чифлик) | -:- |
| Сибир (Кюстендил) - Струмска слава (Търновлаг) | -:- |
| Славия 2024 (Граница) - Копие (Копиловци) | -:- |
| Осоговец (Пиперков чифлик) - Елешница (Ваксево) | -:- |
| XXII кръг |
| ненасрочен: |
| Спортист (Слокощица) - Осоговец (Пиперков чифлик) | -:- |
| Елешница (Ваксево) - Славия 2024 (Граница) | -:- |
| Копие (Копиловци) - Сибир (Кюстендил) | -:- |
| Армейци (Кюстендил) - Сините извори (Горна Гращица) | -:- |
| Струма (Нови чифлик) - Велбъжд (Кюстендил) | -:- |
"А" ОГ Кюстендил - подгрупа "Осогово"
