| II кръг |
| 2 декември 2023, събота, 12:00 ч: |
| Юнак (Ардино) - Крумовград (Крумовград) | 2:3 |
| III кръг |
| 26 ноември 2023, неделя, 14:00 ч: |
| ФК Върбица (Бенковски) - ФК Кърджали (Кърджали) | 3:2 |
| II кръг |
| 16 ноември 2023, четвъртък, 15:00 ч: |
| ФК Вихър 1965 (Златоград) - ФК Кърджали (Кърджали) | 3:2 |
| IV кръг |
| 12 ноември 2023, неделя, 14:00 ч: |
| Боровец 2014 (Кърджали) - ФК Кърджали (Кърджали) | 0:3 |
| Юнак (Ардино) - ФК Върбица (Бенковски) | 3:0 |
| III кръг |
| 9 ноември 2023, четвъртък, 14:00 ч: |
| Крумовград (Крумовград) - Боровец 2014 (Кърджали) | 3:1 |
| II кръг |
| 4 ноември 2023, събота, 14:00 ч: |
| Боровец 2014 (Кърджали) - ФК Върбица (Бенковски) | 3:0 |
| V кръг |
| 2 ноември 2023, четвъртък, 14:00 ч: |
| ФК Вихър 1965 (Златоград) - Боровец 2014 (Кърджали) | 6:1 |
| IV кръг |
| 30 октомври 2023, понеделник, 14:30 ч: |
| Крумовград (Крумовград) - ФК Вихър 1965 (Златоград) | 1:3 |
| III кръг |
| 26 октомври 2023, четвъртък, 16:00 ч: |
| Юнак (Ардино) - ФК Вихър 1965 (Златоград) | 1:6 |
| I кръг |
| 14 октомври 2023, събота, 10:00 ч: |
| Крумовград (Крумовград) - ФК Кърджали (Кърджали) | 3:2 |
| V кръг |
| 13 октомври 2023, петък, 14:00 ч: |
| ФК Върбица (Бенковски) - Крумовград (Крумовград) | 0:3 |
| ФК Кърджали (Кърджали) - Юнак (Ардино) | 5:2 |
| I кръг |
| 7 октомври 2023, събота, 11:00 ч: |
| Юнак (Ардино) - Боровец 2014 (Кърджали) | 7:1 |
| 3 октомври 2023, вторник, 16:00 ч: |
| ФК Вихър 1965 (Златоград) - ФК Върбица (Бенковски) | 4:0 |
ДПГ13: Кърджали - Междуобластна група
